Pendant de longues années ça a été le quartier des immigrants Suédois, mais depuis les choses ont bien changé et Boystown & Andersonville devenu le quartier emblématique pour la communauté LGBT. Un lieu de la ville qui compte le théâtre de Chicago qui a dévoilé les plus grands acteurs vivants ici.

Le quartier est composé principalement de maisons individuelles alignées en rangées et bordées d'arbres. Cependant, il comporte aussi quelques usines qui sont depuis quelques années reconverties en lofts résidentiels. Bucktown doit son nom au grand nombre de chèvres qui furent élevées par les immigrés polonais.

Le quartier compte de nombreux bars et restaurants dont la plupart ont la particularité d'avoir pour thème le baseball et sont pour beaucoup d'entre eux des supporters des Cubs. Tout autour du Wrigley Field et dans les environs immédiats, ce sont des immeubles en briques de trois à quatre étages lesquels servent d'immeubles à gradins lors des grands matchs, qui permettent de suivre les matchs du toit des immeubles.

Le quartier possède plusieurs kilomètres de littoral, des plages et une ligne d'horizon composée d'immeubles d'habitations élevés. La zone connue sous le nom de West Edgewater est caractérisée par des boutiques et des commerces, des maisons individuelles et des immeubles de quatre étages.

Le quartier est doté d'un complexe de bowling, de trois parcs municipaux dont l'un d'eux comprend une patinoire intérieure, d'une bibliothèque municipale et d'un complexe de cinéma. En 2014, Roscoe Village & North Center a été désigné par le Chicago Magazine comme étant l'un des meilleurs quartiers de Chicago.

Nommé d'après le Lincoln Park, le plus grand parc public de la ville et le deuxième des États-Unis après Central Park, aujourd'hui le quartier est plutôt résidentiel, mais vous y trouvez l'une des plus belle plage de Chicago : North Avenue Beach.

Jackowo & Polish Village est le quartier qui renferme une grande communauté polonaise catholique et l'une des plus anciennes de Chicago. C'est un quartier bien délimité et représentatif de la culture polonaise, avec ses marchés aux fruits et ses stands de saucisses, ses panneaux et ses enseignes.

Le quartier est principalement résidentiel à l'exception de la zone qui se compose de commerces et de boutiques. Ravenswood & Rosehill est connu pour ses bâtiments résidentiels formant des blocs dans le style cour. Le quartier Ravenswood & Rosehill a vu ses valeurs immobilières monter en flèche à partir des années 1990, ce qui en fait l'un des quartiers les plus chers de la ville.

Uptown est un secteur animé et attractif pour ses habitants, en effet le quartier possède des commerces, des boutiques, des restaurants, ainsi que plusieurs plages très prisées durant l'été. On y trouve également le cimetière le plus emblématique de Chicago, le plus grand retraçant toutes les générations de nos habitants.